高晓攀出生在河北保定，1985年那年，他家里挺普通，没啥特殊条件。他小时候很早就接触相声，十四岁就开始跟冯宝华学，每天练到手上都起茧子。后来又找冯春岭当师父，师父说他嗓子一般，但有劲不怕吃苦。
高晓攀二十多岁时，考进了中国戏曲学院学相声。毕业后，他短暂呆过德云社，很快就离开了。之后想自己组队，在朝阳区文化馆弄了个青年相声团，可不到一年就散了。当时他手里没多少钱，白天在小店卖货，晚上跑去当婚礼主持，有时候还去工地刷油漆，挣个吃饭钱。他再穷也没把相声丢下，空闲时候就自己练段子。
2008年5月，高晓攀拉了几个人一起做嘻哈包袱铺，开头只在小茶楼里说相声，那会儿几乎没啥人听。到了2009年，他带队去上湖南卫视元宵晚会，慢慢有了点名气。有一年还参演电视剧《娘家的故事》，拿了个新人奖。2010年又拍了《天地姻缘七仙女》，得到上海的笑星奖。
嘻哈包袱铺慢慢壮大。2011年，高晓攀带团去北京民族文化宫大剧院演出，观众不少。2012年全国巡演拿到了CCTV电视相声大赛金奖，还有牡丹奖新人奖。2013年办五周年庆，大家觉得他很厉害，还让他进了文化创意产业新锐人物。
团队之后人数差不多快一百了，剧场开了不少，交道口、安贞、五棵松、西直门这些地方都有演出点。每年能演出上千场，高晓攀算是相声圈里头有名的人。
到了2015年，团队很风光。交道口剧场开业，高晓攀自己上的央视春晚表演了小品《小棉袄》，春晚红了一阵。团队还拿到了A轮投资，开始去加拿大举办巡演。他也演话剧《兄弟，别闹》，电影同名，大家觉得他很有本事。互联网上传他自导自演作品，点播放高，粉丝也涨起来。大家说他喜欢在传统相声里加潮流内容，年轻观众愿意听，嘻哈包袱铺成了相声的风向标。
可好日子没持续太久。2014年初，团队一下子走了三十多个演员，像侯振鹏、陈印泉这些主心骨都走了。有两个剧场也停了。外头说团队要散了，还说高晓攀的精神状态有问题。高晓攀没怎么回应，想着靠自己能撑下来，很快补了新演员继续演，但观众觉得新伙计没老成员有意思，票也不太好卖。他没检查自己，有时候觉得是老队员实力不够，也没发现自己演出方式有点死板。
团队问题越来越明显，2017年高晓攀和尤宪超又上了春晚说相声，电影上映没啥效果。2018年他去做相声选秀节目嘉宾，观众意见很分，喜欢和不喜欢的人都有。
2019年团队经营困难，2020年疫情来了，演出一下子砍掉很多。网上传团队要关门，高晓攀出来说没关，还计划开新剧场，可大家都看出来团队不如以前强了，成员频繁换人。他试着把说唱、网络梗放到相声里，自己还导演新作品，业内有不少人都觉得他基本动作差了点，大家看着也不太买账。
他演过电影《革命者》，观众反应一般。2023年和尤宪超做“九紫迎元”巡演，票房比以前差好多。
这些年，高晓攀经常觉得问题都是外面原因，他几次节目没赢，就怪队友不厉害，没怎么看自己的演出有什么变化。旁人劝他多练基本功，他当作批评，慢慢大家对他没啥信心了。有新闻说他去街头卖草莓，路上有人想合影还得买两盒草莓。这话题让人觉得好笑。
高晓攀自己还在说想创新，把新东西和传统相声混在一起，可大伙都觉得他没承认这几年有下滑。嘻哈包袱铺现在还在演出，每年能有千场，团队偶尔有新人进，但效果没有以前好，高晓攀个人也没有当年的光彩。
他早年能吃苦，敢刷油漆，也敢做小活。可后来成功了，反而没守住节奏。大家现在说他是一次教训，有些同行跟他走了类似的路，起初都能吃苦，后来问题没解决就难再起来。
高晓攀现在还在北京继续带团队，街头活动能让他偶尔出现在大众眼里。曾经上春晚、拿奖、办剧场都很风光，如今演出的观众变少，他的路也有点模糊了。
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