说起于小伟这个人，很多人可能第一时间想到的是《庆余年》里那个城府深沉的沈重，演得让人又爱又恨。其实他出道挺早的，1976年出生在天津，从小家里就有点艺术氛围，但不是那种大富大贵的。他小时候对学习没啥兴趣，早早辍学出去打工，当过调酒师，那时候年轻气盛，觉得混社会挺刺激的。后来他突然对表演感兴趣，1999年考上了中央戏剧学院，算是正式踏入这个圈子。
2000年，他就开始拍戏了，第一部是《非常案件》，演个小角色，没啥水花。接着几年，他接了不少剧，比如2002年的《无影灯下》，演医生那种稳重的类型，2004年的《水上游击队》，演战士，角色越来越有分量。他不是那种一夜成名的，属于慢慢熬出来的。2005年参演陈凯歌的《无极》，虽然不是主角，但好歹进了大制作，积累了经验。之后他演了不少电视剧，像《男才女貌》、《闯关东前传》，在《门第》里演的那个罗小贝，让人觉得他接地气，能把市井小人物的纠结演活。事业上他一直稳扎稳打，没大红大紫，但也没饿着，属于中规中矩的实力派。
2006年，他去云南大理玩，正好高圆圆在那拍戏。两人相识挺巧的，他被粉丝误认成余文乐，高圆圆帮忙解围，就这么认识了。高圆圆那时候已经火了，《倚天屠龙记》里的周芷若让她成了很多人心目中的女神。两人很快就走到一起，但从头到尾都是地下情，没公开。高圆圆事业心强，不想因为感情事影响形象，于小伟也理解，毕竟他当时知名度不高，配不上她的热度。2009年，媒体拍到他们亲密照片，恋情曝光了，大家才知道这事。但高圆圆还是没官宣，坚持低调。
这段感情维持了大概三年，到2011年分手。分手的原因挺现实的，两人聚少离多，高圆圆到处拍戏，于小伟也忙自己的工作，沟通少，感情淡了。高圆圆那时候事业正高峰，不想因为结婚生子耽误发展，于小伟觉得圈内恋爱不靠谱，两个人都在这个行业，到处飞，哪有时间好好相处。分手后，于小伟在采访里说过，以后再也不找娱乐圈的人了，因为太累，交流都成问题。他没怪高圆圆，就是觉得缘分尽了。高圆圆后来和赵又廷走到一起，2014年结婚，现在家庭事业两不误。
分手后，于小伟真的说到做到，12年里没传出过任何绯闻，也没谈恋爱。他把精力全扑在工作上，继续拍戏，像2012年的《门第》，2015年的《大唐荣耀》，演的都是那种有故事的男人。媒体问他私人生活，他总是一笔带过，说自己单身挺好，不想折腾。圈里人看他这样，也着急，偶尔介绍对象，但他都不上心，就这么单着。事业上他也没停步，2019年接了《庆余年》第一季，演沈重，这个角色让他小火了一把，但还没到爆红的地步。观众觉得他演反派有味道，阴沉沉的劲儿拿捏得准。他还参演了《玫瑰之战》，演律师那种专业范儿，越来越稳。
就这样过了12年，到2023年，他47岁了，朋友硬给他介绍了个圈外女孩，叫杜圆圆。杜圆圆不是明星，就是普通上班族，两人见面后觉得还行，就试着相处。没多久，他们就结婚了，婚礼低调，没大张旗鼓。杜圆圆婚后辞职在家，相夫教子，给于小伟当后盾。他在外拍戏，她打理家里，没啥矛盾。结婚没多久，他们就有了儿子，一家三口过得平淡踏实。杜圆圆不是那种爱出风头的，帮于小伟避开了很多麻烦，让他专心工作。
结婚后，于小伟的事业突然就起飞了。2024年，《庆余年》第二季播出，他继续演沈重，这个角色更复杂了，观众反馈热烈，他一下子成了热搜常客。收视率高，赞誉多，他从实力派配角变成了大家眼里的熟脸。接着他接了《度华年》，演成熟男人，剧里和年轻演员搭戏，也不输气场。以前他演的剧多是小众，现在资源明显好转，邀请多了，片酬也涨。很多人说他娶了个旺夫媳妇，运气转了。其实这不光是运气，他这些年积累的演技终于爆发了。杜圆圆在家支持，让他没后顾之忧，他自己也说，家庭稳定了，心就定了，能更好投入角色。
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